Richard Gilmore [Edward Hermann]

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Richard est le père de Lorelai. Il aime sa fille, mais le succès qu'il connaît dans sa carrière l'a éloigné un peu d'elle. Pourtant il est plus proche de sa petite fille, très fier qu'elle réussisse dans ses études et dans sa vie. Ce qu'il reproche toujours à Lorelai, c'est de ne pas être restée en cours et d'avoir gardé cet enfant, même s'il ne regrettera jamais d'avoir une petite fille telle que Rory dont il est plus que fier. Pour lui elle remonte l'estime des Gilmore et le rend impressionnant devant ses amis. Il vante ses mérites partout où il va. Il demeure tout de même très préoccupé par les peines de Lorelai, ses amours, ses réussites et bien sûr, le bien-être de Rory. Il reste toute fois très fière de Lorelai, mais il reste trop distant pour le lui admettre vraiment.